Преподобният и богоносен наш отец Димитрий бил роден в град Переяславъл от благочестиви родители. Като малък бил даден на книжно обучение и навикнал да чете божествените книги. Той превъзхождал връстниците си по разум и изпъквал сред тях със смиреномъдрието, което винаги носел в сърцето си. Блаженият обичал често да размишлява за бъдещия век, за Божия съд, за въздаянието на всеки според делата му, за Царството Небесно, за радостта на праведните и райското блаженство.

Изучил Свещеното писание на Стария и Новия Завет, светият разбрал, че животът в този свят е бързопреходен. Затова скоро оставил суетата му и с умилена, изпълнена със страх Божий, душа приел монашество в Нагорния Борисоглебски манастир в родния си град. Тук той усърдно се подвизавал в добродетелен живот, упражнявал се в духовно трезвение и молитва и се отличавал с чистота, крайно смирение и духовна любов към всички. Поучавайки се в Господния закон ден и нощ, този трудолюбив и неуморен богоугоден подвижник се сподобил с плода на спасението, като с целомъдрие и чисто сърце търсел Бога и живеел равноангелски живот.

Монасите и обикновените хора го обичали заради голямата му добродетел. След известно време Бог сподобил преподобния Димитрий да приеме свещенически сан. По това време преподобният Сергий, Радонежкият чудотворец, устроил близо до Радонеж манастир в името на Света Троица и по Божия промисъл учредил там монашеско общежитие. Преподобният Димитрий често посещавал преподобния Сергий и водел с него духовни беседи за това, как по-добре да управлява монашеското общежитие и да доведе избраните при Бога. После на брега на Переяславското езеро той построил храм в името на свети Николай Чудотворец и манастир, на който станал игумен. При него заради духовна полза започнали да идват много монаси и миряни, които желаели да живеят в неговата обител.

Блаженият ги приемал, поучавал ги със смирение и поставял миряните в светия монашески чин. Така събрал голямо Божие стадо от словесни Христови овци. Скоро след това преподобният устроил в манастира си общежитие, като го утвърдил със строги правила. Братята с любов и послушание се подчинявали във всичко на светия като на ангел Божий, истински наставник, и особено като на ходатай за Царството Небесно. Но избягвайки човешката слава, блаженият Димитрий се оттеглил във Вологда. Тук, недалеч от града, той харесал едно уединено място до лъката на реката, където създал храм в името на Всемилостивия Спасител и основал общежителен манастир. Когато се разпространила мълвата за заселването на преподобния в Прилуки, много от учениците му преминали от Переяславъл при любимия си наставник.

При него идвали жадуващи монашески живот и от други страни. Така била основана общежителната Прилуцка обител и преподобният Димитрий събрал в нея много братя. Той добре ръководил Христовото стадо от поверените му словесни овци и се представил на Господа на 11 февруари 1392 г..